Zunächst ist Bastian noch begeistert von der Männer-WG mit Hugo. Bald stellt er jedoch fest, wie sehr er Anne vermisst. Zugleich bekommt er vom Südwestrundfunk angeboten, Frank Elstner gegen dessen Willen als Moderator von Verstehen Sie Spaß? zu beerben. Am Abend vor dem entscheidenden Meeting wird er von Hugo Olli Dittrich und weiblichen Freunden der beiden zu Trinkspielen aufgefordert. Als Anne ihm morgens einen Anzug für das Meeting vorbeibringt, findet sie Bastian mit einer Frau schlafend auf dem Sofa von Hugos Wohnung vor. Bei den Treffen mit dem SWR-Unterhaltungschef stellt sich das Ganze als Falle für „Verstehen Sie Spaß?“ heraus – eingefädelt von Hugo. Daraufhin will Bastian zu Anne zurück. Kurz bevor sie ihn jedoch hereinläßt, kommen Paketboten mit dem alten Plasmafernseher von Hugo, um den Bastian ihn bat.
Inhalt der Serie sind Alltagswidrigkeiten, mit denen sich Bastian Pastewka herumschlagen muss. Sie basieren zwar nicht auf wahren Erlebnissen Pastewkas, könnten sich aber in dieser oder ähnlicher Form ereignen.
Die Idee der Serie lehnt sich an die US-amerikanische Reihe Lass es, Larry! (engl. Curb Your Enthusiasm) mit Larry David an, dem Erfinder der Comedy-Serie Seinfeld. Pastewka ist jedoch keine Improvisationsshow, sondern basiert auf Drehbüchern hauptsächlich aus der Feder von Sascha Albrecht, Chris Geletneky (Staffel 1–7) sowie Bastian Pastewka selbst und kommt vom Konzept her eher dem Sarah Silverman Program nahe, das sein Seriendebüt allerdings erst nach Pastewka hatte.
Die Drehorte der Serie befinden sich überwiegend in Köln. Die Aufnahmen an dem Mehrfamilienhaus, in dem Bastian mit Anne sowie Hagen mit Svenja und Kim in den ersten fünf Staffeln wohnen, entstanden an dem Wohnhaus Emmastraße 1 im südwestlichen Kölner Stadtteil Sülz. Die Dreharbeiten an der Villa, in der sie ab der sechsten Staffel wohnen, entstanden in der Kastanienallee 20 im südlichen Kölner Nobel-Stadtteil Marienburg. Drehort für das Gut Bruck, in dem Hagen, Svenja und Kim in der neunten Staffel leben, war das Gut Asperschlag im Bergheimer Stadtteil Niederaußem.
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